La guayabera se destaca en la vida cultural de la ciudad costera de Veracruz y la península de Yucatán, ambas con una larga e histórica conexión con Cuba. Una historia popular cuenta que los cultivadores yucatecos de henequén vieron la camisa por primera vez en Cuba a finales del siglo XIX o comienzos del siglo XX.
Existen diferentes teorías sobre el orígen geográfico de la guayabera. Algunas personas consideran que fue en Cuba, mientras que otras creen que pudo haber sido España, México o las Filipinas.
Sin embargo, la evidencia histórica sugiere que la camisa tuvo sus comienzos en Cuba. La historia más popular cuenta que un campesino cubano del siglo XVIII le pidió a su esposa que le hiciera una camisa con múltiples bolsillos para guardar sus pertenencias mientras trabajaba.
Los archivos a finales del siglo XIX describen la guayabera como una camisa o chaqueta que pudo haberse parecido a los uniformes de los soldados españoles y cubanos de esa época.
Después de la disminución de la producción de guayaberas en Cuba, los fabricantes mexicanos de la ciudad de Mérida en Yucatán se dieron a conocer como fabricantes de la camisa. El apogeo de la producción mexicana ocurrió durante la década del 1970 gracias en mayor parte al presidente Luis Echeverría, cuya costumbre de vestir una guayabera para realizar sus obligaciones gubernamentales fomentó su uso tanto en México como en el extranjero.
Hoy en día, la guayabera se usa para asistir a reuniones de trabajo, bodas en la playa, discotecas y muchos otros lugares, no solo en América Latina y el Caribe sino también en ciertas zonas de los Estados Unidos como el Sur de la Florida, Texas, California y Nueva York donde residen grandes contingentes de latinoamericanos.
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